Auramin O

Auramin O ist eine in Form des Hydrochlorid vorliegende organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylmethanfarbstoffe bzw. der Diphenylmethinfarbstoffe, die als fluoreszierender Farbstoff in verschiedenen Bereichen verwendet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Auramin O

Formel
C₁₇H₂₂ClN₃
C₁₇H₂₁N₃ · HCl

Molekulargewicht, Molekülmasse
303,834 (g/mol)

CAS-Nummer
2465-27-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-567-2

InChI Key
KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-[4-(Dimethylamino)benzolcarboximidoyl]-N,N-dimethylanilin Hydrochlorid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Auramin; Auramin Hydrochlorid; Pyocatanium aureum; 4,4´-Bis(dimethylamino)benzophenonimid Hydrochlorid; Pyoktanin

Englische Bezeichnung
Auramine O
Basic Yellow 2; Auramine Yellow
4-[4-(Dimethylamino)benzenecarboximidoyl]-N,N-dimethylaniline hydrochloride

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 41000; C.I. Basic Yellow 2

Handelsnamen; Präparate
Aizen auramine; Pyoktanin yellow; Canary yellow

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Auramin O:

C₁₇H₂₂ClN₃ oder C₁₇H₂₁N₃ · HCl

M_r = 303,834 g/mol

4-[4-(Dimethylamino)benzolcarboximidoyl]-N,N-dimethylanilin Hydrochlorid
SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Auramin O. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Auramin O als goldgelbes Pulver, Flocken oder Kristallnadeln vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Dimethylsulfoxid.
- Wenig löslich in Wasser (10 g/L bei 20 °C), Ethanol (20 g/L).

Zersetzungstemperatur
> 265 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2fZebcsncR0

NIST IR-Spektrum
Auramine O

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Auramin O - C₁₇H₂₂ClN₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,49112 %
¹³C: 0,71236 %
¹⁴C: Spuren
67,2035 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,29799 %
7,2987 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 8,84401 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,82355 %
11,6676 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,77776 %
¹⁵N: 0,05249 %
13,8302 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 303,834 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,291 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 303,1502254204 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₂³⁵Cl¹⁴N₃.

Verwendung

Färben von Papier, Textilien und Leder. Auramin-Rhodamin-Färbung in der Fluoreszenzmikroskopie (Nachweis von Mycobacterium tuberculosis). Kann auch als fluoreszierende Version des Schiff-Reagens verwendet werden. Antiseptikum.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Maus, oral): 1000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.789.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 17170ChemSpider:ID 16254UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DL992L7W39EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020114

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Auramin O als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 18.05.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Auramin O.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen